Первый, взлетевший самостоятельно: моноплан Траяна Вуя.

Траян Вуя со своим самолетом (кликабельно)

...нисколько не оспаривая приоритет братьев Райт замечу только, что первый оформленный и засвидетельствованный по всем правилам самостоятельный полет моторного аэроплана (который поднялся в воздух только собственным двигателем) состоялся 18 марта 1906 года во Франции, где под городом Монтессоном поднялся в воздух самолет румынского изобретателя Траяна Вуя (Traian Vuia).

( Хотя, конечно, назвать это полетом сложно. )

Когда не хочется терять времени: Boeing 720B с шестью моторами.

Boeing 720B C-FETB с шестью моторами (кликабельно)

А это у нас уникальная фотография шестимоторной версии летающей лаборатории BOEING MODEL 720B, принадлежащей Pratt & Whitney Canada и летавшей с регистрацией C-FETB. Самолет был оборудован двумя видами испытательных установок: в носовой части предполагалось устанавливать турбовинтовые двигатели - а боковой пилон предназначался для испытаний двигателей турбовентиляторных. Ну, на на фотографии изображен момент, когда параллельно испытывались турбовинтовой PW100 и турбовентиляторный PW500. Не думаю, впрочем, что их запускали одновременно - но летать с шестью моторами лаборатория летала. Что и подтверждается этим снимком.